Mliječna kiselina (prema IUPAC-u: α-hidroksi propanska kiselina) prvi put je izolovana u čistom stanju iz mlijeka 1780. godine, od strane C. W. Scheele-a. Spada u grupu hidroksi-kiselina i jaka je organska kiselina (slika 1). Soli mliječne kiseline nazivaju se laktati.

Polimliječna kiselina: od mlijeka do hiruškog konca Novosti Hemija

Slika 1: Model molekula mliječne kiseline

Mliječna kiselina se veoma dobro rastvara u vodi, bezbojna je uljasta tečnost koja ključa na 122 oC/760 mmHg.

Iako su opisane i razvijene brojne metode njene sinteze, ipak se u komercijalne svrhe najviše dobija mliječno-kiselinskim vrenjem mliječnog šećera (laktoze) pod uticajem bakterija Bacillus lactici acidi (shema 1):

C12H22O11  +  H2O  + B. L. Acidi → 4 CH3CH(OH)COOH

Laktoza                                                              Mliječna kiselina

Shema 1: Reakcija mliječno-kiselinskog vrenja

 Mikroorganizmi koji sadrže enzime koji izazivaju mliječno-kiselinsko vrenje nalaze se i u samom vazduhu: dovoljno je mlijeko ostaviti da stoji neko vrijeme na vazduhu pa da dođe do vrenja.

Pored mliječnih proizvoda, mliječna kiselina se u većoj količini nalazi u kupusu, krastavcima i u želudačnom soku. Ukoliko se izluči kao takva u mišić, nastaje zapaljenje (upala) mišića, što je posledica nemogućnosti oksidacije mliječne kiseline zbog nedovoljne količine kiseonika, a uzrok tome je naporan i težak rad.

Mliječna kiselina se upotrebljava za štavljenje kože, kao konzervans u prehrambenoj industriji, u bojarstvu, stomatologiji, ali i kao dodatak nekim osvježavajućim bezalkoholnim pićima (npr. limunadi), a primjenu je našla čak i u proizvodnji antibakterijskih sapuna.

Kako mliječna kiselina u svom molekulu sadrži i hidroksilnu i karboksilnu grupu (koje međusobno reaguju u reakciji esterifikacije), očekuje se građenje cikličnih estara – laktona. Međutim, to se ne dešava zbog prostorne bliskosti dvije reagujuće grupe. Ipak, zagrijavanjem mliječne kiseline u prisustvu kiselih katalizatora, može doći do reakcije između dva molekula, pri čemu se dobija laktid – ciklično dimerno jedinjenje, koje sadrži šestočlani prsten (shema 2):

Polimliječna kiselina: od mlijeka do hiruškog konca Novosti Hemija

Shema 2: Sinteza laktida dehidratacijom dva molekula mliječne kiseline

U daljoj reakciji, iz laktida se može dobiti veći polimer – polimliječna kiselina (PLA, shema 3):

 

Polimliječna kiselina: od mlijeka do hiruškog konca Novosti Hemija

Shema 3: Dobijanje polimliječne kiseline iz laktida

Polimliječna kiselina se može dobiti direkto iz mliječne, zagrijavanjem u ksilenu kao rastvaraču u prisustvu neke Lewis-ove kiseline (kalaj(II)-2-etilheksanoat, na primjer, shema 4):

Polimliječna kiselina: od mlijeka do hiruškog konca Novosti Hemija

Shema 4: Dobijanje polimliječne kiseline iz mliječne kiseline

Polimliječna kiselina spada u grupu biorazgradivih polimera. Može se izvlačiti u tanka vlakna ili se dobijati u obliku filma. Ova vlakna su našla primjenu u proizvodnji materijala za 3D-štampače. Takođe, služi za dobijanje kesica za otpad i čaša za jogurt, ali joj je možda jedna od najvažnijih primjena za izradu hirurškog konca (slika 2). Ova primjena temelji se upravo na njenoj biorazgradivosti i netoksičnosti bilo samog polimera bilo njegovih proizvoda razgradnje na čovjeka.

Polimliječna kiselina: od mlijeka do hiruškog konca Novosti Hemija

 

Literatura i izvori:

  1. Arsenijević, ORGANSKA HEMIJA, Partenon, Beograd, 2001.
  2. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, ORGANSKA HEMIJA, Hajdigraf, Beograd, 1996.

https://en.wikipedia.org/wiki/Lactic_acid

http://www.lactic-acid.com/lactic_acid_in_non-food.html

https://en.wikipedia.org/wiki/Lactide

https://en.wikipedia.org/wiki/Polylactic_acid

 

 

Autor: Miljan Bigović

Prirodno-matematički fakultet

Podgorica

http://naucnenovosti.me/wp-content/uploads/2016/04/Medical-Supplies-Sutures_tcm35-6083.jpghttp://naucnenovosti.me/wp-content/uploads/2016/04/Medical-Supplies-Sutures_tcm35-6083-150x150.jpgadminNovostiHemijahiruški konac,lakton,polimliječna kiselina,laktozaMliječna kiselina (prema IUPAC-u: α-hidroksi propanska kiselina) prvi put je izolovana u čistom stanju iz mlijeka 1780. godine, od strane C. W. Scheele-a. Spada u grupu hidroksi-kiselina i jaka je organska kiselina (slika 1). Soli mliječne kiseline nazivaju se laktati. Slika 1: Model molekula mliječne kiseline Mliječna kiselina se veoma dobro...Polimliječna kiselina: od mlijeka do hiruškog konca Novosti Hemija
Digital Dab Advertising Agency